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咪唑是分子結構中含有兩個(gè)間位氮原子的五元芳雜環(huán)化合物
2022-07-05
咪唑是分子結構中含有兩個(gè)間位氮原子的五元芳雜環(huán)化合物，咪唑環(huán)中的1-位氮原子的未共用電子對參與環(huán)狀共軛，氮原子的電子密度降低，使這個(gè)氮原子上的氫易以氫離子形式離去。具有酸性，也具有堿性，可與強堿形成鹽。
毒理學(xué)數據
有毒，對小鼠經(jīng)口LD50:18.80mg/kg。注射LD50610mg/kg，其毒性及防護方法與乙二胺相似。
生態(tài)學(xué)數據
其它有害作用:該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、 摩爾折射率:18.77
2、 摩爾體積(m3/mol):60.9
3、 等張比容(90.2K):161.0
4、 表面張力(dyne/cm):48.6
5、 介電常數(F/m):無(wú)可用
6、 偶極距(D):無(wú)可用
7、 極化率(10-24cm3):7.44
性質(zhì)與穩定性
呈弱堿性。有毒，生產(chǎn)設備要密封，防止跑、冒、滴、漏。操作人員應穿戴防護用具，避免直接接觸本品。
化學(xué)反應
咪唑比其他1,3-二唑更容易發(fā)生親電芳香取代反應，并且反應主要在C-4和C-5上進(jìn)行。這是因為親電試劑進(jìn)攻C-2時(shí)，有特別不穩定的極限式，生成的中間體將正電荷分布在氮原子上。例如，咪唑與發(fā)煙硝酸/濃硫酸作用，可以很快生成產(chǎn)率很高的4(5)-硝基咪唑;而4,5-二甲基咪唑在劇烈條件下硝化，仍然不能發(fā)生反應。
咪唑N-3上的電子云密度較大，所以烷基化反應一般都先在這個(gè)氮原子上發(fā)生。一烷基化的產(chǎn)物通過(guò)互變異構，又可以產(chǎn)生一個(gè)類(lèi)似于吡啶中的氮原子，因此可以進(jìn)一步反應，生成二烷基化的產(chǎn)物咪唑鎓鹽。
咪唑的?；磻话阋苍贜-3上發(fā)生，但由于?；俏娮踊?，故反應能控制在一元?；A段，產(chǎn)物是N-?；溥?。
咪唑的活潑氫可以分解格氏試劑，生成咪唑的N-鎂鹽，經(jīng)異構化后得到C-2取代的咪唑。后者用碘甲烷處理，可以生成1,2-二甲基咪唑。
咪唑可與親雙烯體發(fā)生加成，先生成3-鎓鹽兩性離子，然后與另一分子親雙烯體親核加成，生成C-2環(huán)化的產(chǎn)物。例如1-甲基-2-乙基咪唑與兩分子丁炔二酸二甲酯反應后，得到8a-乙基-1-甲基-1,8a-二氫咪唑并[1,2-a]吡啶-5,6,7,8-四羧酸四甲酯。
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